Der Chesapeake Bay Retriever ist ein grosser, muskulöser und kräftiger Hund, der Schwimmhäute zwischen den Zehen hat. Sein wasserabweisendes Fell ist kurz und dick, mit rauem, öligem Deckhaar und feinem, wolligem Unterfell. Die Farbe des Fells wird als „totes Gras“ beschrieben, liegt also zwischen Stroh und Farnkraut; diese Retriever können aber auch rot/gold oder braun sein. Erwachsene Rüden messen 58 bis 66 cm und wiegen 29,5 bis 36,4 kg. Erwachsene Hündinnen kommen auf 53 bis 61 cm und wiegen 25 bis 31,8 kg.